El Vanity V fue diseñado en 1936 por el arquitecto Fife, que entonces tenía 79 años. Su propietario era el británico J. R. Payne, uno de los mejores pilotos de barco de la épocaademás de un excelente pianista. El diseño interior no convenció del todo a Payne, ya que contaba con varios camarotes completamente equipados para realizar cruceros y él solo buscaba un yate para competir en las carreras de la categoría de 12 metros.

El arquitecto reconoció que el escaso rendimiento del Vanity V en sus primeras competiciones se debía a su excesivo peso a bordo. Por ello, se reformó el mástil y se eliminaron algunos objetos pesados para una mayor ligereza. En 1936 consiguió ganar dos carreras, aunque pronto entró en crisis debido a la salud de Payne, incapaz de someterse a la presión de la competición continua.

De 1947 a 1960 perteneció a Sir HartleyShawcross, el Fiscal General del Reino Unido, quien lo tuvo amarrado en Falmouth (Gran Bretaña) e instaló un nuevo motor.
En 1961 pasó a manos del capitán Michael PR Boyle. De 1965 a 1996 se mantuvo en Francia bajo el nombre de La Pinta y participó en regatas como La Nioulargue de Saint-Tropez (actual Les Vients).
Robert Daral y Jean-Paul Guillet adquirieron la embarcación en 1997 y recuperaron su viejo nombre. El yate fue completamente reconstruido para asemejarse más al diseño original. Desde 2001 ha rotado de manos, como el danés Klaus Helmersen o el francés Alan Diques. Su último logro fue ganar en 2007 la Copa América en la categoría de 12 Metros.